利拉德效力了开拓者11个赛季，7次入选全明星和最佳阵容，8次带领球队进入季后赛，包括2018-19赛季的西部决赛。他的得分和三分球均排名队史第一，助攻排名队史第二。

现年33岁的利拉德上赛季打出了职业生涯的最佳表现，场均32.2分和7.3次助攻，但由于赛季最后一个月休战，他只打了58场比赛。利拉德上赛季的高光时刻出现在2月27日对阵休斯顿火箭队的比赛中，当时他爆发砍下71分。

尽管利拉德表现神勇，但开拓者队是连续两个赛季无缘季后赛，这也是他职业生涯首次无缘季后赛。开拓者队在这两个赛季后都选择了保留他们的选秀权，最近一次是用探花签选中了后卫斯科特-亨德森。不久之后，利拉德提出了交易请求。